diff --git a/docs/history/LESSONS_ORCH-036-selfdeploy.md b/docs/history/LESSONS_ORCH-036-selfdeploy.md
new file mode 100644
index 0000000..87be486
--- /dev/null
+++ b/docs/history/LESSONS_ORCH-036-selfdeploy.md
@@ -0,0 +1,78 @@
+# Lessons Learned — 2026-06-07 (утро): ORCH-36 self-deploy bootstrap — каскад неготовности инфры
+
+## Итог
+ORCH-36 (исполняемый самодеплой стадии `deploy`) **замкнулась в проде** — конвейер
+впервые задеплоил сам себя по полному циклу Phase A→B→C (approve → детачед ssh-хук →
+finalizer). Но путь до Done вскрыл **четыре слоя неготовности инфраструктуры**, каждый из
+которых требовал ручного bootstrap-разрыва: задача про автодеплой не может задеплоить
+сама себя, пока её же механизм + инфра не в проде.
+
+Эпик ORCH-54: **4/6 в проде** (ORCH-40 права, ORCH-43 merge-gate, ORCH-36 самодеплой,
+ORCH-53 reconciler). Конвейер автономен: мержит → катит в прод → чинит застрявшее.
+
+---
+
+## Каскад из 4 инфра-багов (все вскрылись только при РЕАЛЬНОМ деплое)
+
+### 1. 🔴 uid 1000 без записи в `/etc/passwd` → ssh/whoami падают
+**Симптом:** `self-deploy initiate failed: ssh launch failed (rc=255): No user exists for
+uid 1000`. **Корень:** регрессия ORCH-40 — compose запускает контейнер под `1000:1000`,
+но базовый образ `python:3.12-slim` не имеет passwd-записи для 1000. SSH-клиент (и
+`whoami`, `getpwuid()`) отказываются стартовать без валидного юзера.
+**Фикс:** в `Dockerfile` — `groupadd -g 1000 app && useradd -u 1000 -g 1000 -m -d
+/home/slin -s /bin/bash slin`. Rebuild + recreate. Коммит `64e031a`.
+**Урок:** при переводе контейнера на non-root uid (ORCH-40) ОБЯЗАТЕЛЬНО создавать passwd-
+запись в образе, иначе ssh/git/любой инструмент с getpwuid() ломается. Проверять
+`docker exec <c> whoami` после смены uid.
+
+### 2. 🔴 env-префикс: `DEPLOY_*` vs `ORCH_DEPLOY_*` (pydantic не видит)
+**Симптом:** `ssh: Could not resolve hostname : No address associated with hostname` —
+host пустой, хотя в compose `DEPLOY_SSH_HOST=127.0.0.1` задан. **Корень:** `Settings`
+имеет `env_prefix = "ORCH_"` → читает ТОЛЬКО `ORCH_DEPLOY_SSH_HOST`. Старые
+`DEPLOY_*` (без префикса) предназначались легаси enduro-деплоеру (читает через
+`os.environ` напрямую) и pydantic их игнорирует → дефолт `host=""`. Доп: `DEPLOY_HOOK_SCRIPT`
+указывал на `enduro-deploy-hook.sh`, не на orchestrator-хук.
+**Фикс:** в `docker-compose.yml` добавлены `ORCH_DEPLOY_SSH_USER/HOST`,
+`ORCH_DEPLOY_HOOK_SCRIPT=scripts/orchestrator-deploy-hook.sh`,
+`ORCH_DEPLOY_HOST_REPO_PATH` (легаси `DEPLOY_*` оставлены для enduro). Коммит `115519e`.
+**Урок:** все настройки, читаемые через pydantic Settings, ДОЛЖНЫ иметь префикс `ORCH_`.
+Проверять резолв: `docker exec <c> python3 -c 'from src.config import settings; print(settings.deploy_ssh_host)'`.
+
+### 3. 🔴 `/var/log/orchestrator` принадлежит root → хук падает на tee
+**Симптом:** `tee: /var/log/orchestrator/deploy-hook.log: Permission denied`, хук exit 1.
+**Корень:** лог-директория `root:root`, а хук бежит под `slin`. **Фикс:** `chown -R
+slin:slin /var/log/orchestrator` на хосте.
+**Урок:** все пути, в которые пишет хост-хук (логи, sentinel, prev-image), должны быть
+writable юзером, под которым ssh-сессия. Заложить создание/chown в provisioning хоста.
+
+### 4. 🔴🔴 BUILD-ONCE retag берёт УСТАРЕВШИЙ staging-образ → катит регресс (ВАЖНО)
+**Симптом:** деплой «зелёный» (result=0, health ok), но прод откатился на код 2-дневной
+давности — пропал `deploy-finalizer` (`Unknown agent: deploy-finalizer`), задача не
+закрылась. **Корень:** хук делает `BUILD-ONCE: retag orchestrator-orchestrator-staging →
+orchestrator-orchestrator` (без rebuild, by design ORCH-36 BR-6). Дизайн предполагал
+«staging-образ = свежий, провалидированный». В РЕАЛЬНОСТИ `orchestrator-orchestrator-staging`
+никто не пересобрал из нового main → retag катил в прод СТАРЫЙ образ → бесконечная петля:
+каждый Phase B возвращал прод в прошлое, finalizer (новый код) исчезал, Phase C не мог
+закрыть задачу.
+**Фикс (ручной разрыв):** пересобрать `orchestrator-orchestrator-staging` из актуального
+main ПЕРЕД retag → тогда хук катит свежий код. После этого Phase C отработал: result=0 →
+SUCCESS → `deploy → done`.
+**Урок / ТЕХДОЛГ:** retag-стратегия BUILD-ONCE предполагает гарантию свежести staging-
+образа, которой НЕТ. Нужна отдельная задача: либо staging-деплой пересобирает образ из
+текущего main перед валидацией, либо deploy-хук проверяет, что staging-образ собран из
+HEAD main (по labels/sha), иначе fail-fast. Сейчас «зелёный» деплой может молча катить
+регресс. **Это самый опасный из четырёх — он не падает, а тихо откатывает прод.**
+
+---
+
+## Сквозной урок: bootstrap самохостинга
+Любая задача, меняющая deploy/merge-механику САМОГО оркестратора, упирается в парадокс:
+её механизм не работает, пока не в проде, а в прод его можно влить только старым
+механизмом. Каждый слой (код → права → env → образ) вскрывается ТОЛЬКО при первом
+реальном прогоне. Закладывать в план таких задач **ручной bootstrap-чеклист** и гонять
+**реальный** деплой в staging-петле до мержа, а не только бумажные гейты.
+
+## Прод после (main `115519e`+, образ 2026-06-07 09:47)
+- self_deploy.py + reconciler.py в проде, finalizer зарегистрирован (grep=5)
+- uid 1000 = slin (passwd ok), ssh slin@127.0.0.1 работает, /var/log/orchestrator writable
+- ORCH-36 task 43 → done, Plane → Done